Фразеологизм «в долгах, как в шелках» употребляют по отношению к человеку, глубоко погрязшему в денежных долгах. Когда используют данный оборот, о должнике обычно говорят шутливо, с иронией или пренебрежительно.
Он пришёл к нам из давних времён, когда дворяне занимали деньги, закладывали свои имения только для того, чтобы справить наряды из шёлка, бархата и других дорогих материалов.

Поэтому первоначально выражение «в долгах, как в шелках» использовали по отношению не ко всем должникам, а лишь к тем, которые при всех своих финансовых проблемах старались пускать окружающим пыль в глаза.
Такие люди хотели казаться состоятельными или даже богатыми, для чего покупали себе красивые и дорогие вещи. Например, шелковую одежду.

В XIX веке (а рассматриваемый оборот, скорее всего, появился в это время) некоторые дворяне могли находиться на грани разорения, но при этом все равно тратили деньги на роскошь – для создания видимости благополучия или будучи не в силах отказаться от привычного стиля жизни.

Со временем в интересующем нас устойчивом обороте этот смысловой нюанс утратился. Теперь фразеологизм «в долгах, как в шелках» может употребляться по отношению ко всем должникам, независимо от того, маскируют они нехватку средств дорогими покупками или нет.

И. ВЛАДИН.